Учебно-методические комплексы

Подробнее

✓ Классификация веществ по формуле (CH₃–CH₃ — алкан).
✓ Изомерия: нахождение изомера для бутена-1 (бутен-2), гомолога для пентадиена-1,3 (бутадиен-1,3).
✓ Типы реакций: реакция замещения характерна для алканов (бутан), гидрирования — для непредельных углеводородов (пропен).
✓ Цепочка превращений CH₄ → X → C₂H₆ (X = C₂H₂ — ацетилен, промежуточный продукт).
✓ Реакция Вюрца — получение углеводородов с более длинной цепью.
✓ Взаимодействие веществ: C₂H₄ и H₂ (гидрирование этена).
✓ Расчётные задачи: количество CO₂ при сгорании метана (1 моль), объём CO₂ при сжигании 4,2 г пропена (6,72 л).
✓ Области применения алкенов: производство полимеров, растворителей, уксусной кислоты, этанола.
✓ Цепочки превращений: CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅NO₂ (хлорирование, реакция Вюрца, нитрование).
✓ Вывод молекулярной формулы углеводорода по массовой доле углерода (83,3%) и плотности по водороду (D(H₂)=29): M = 58 г/моль, C₄H₈ (бутен или циклобутан).
3. Текущий контроль (контрольная работа № 2. Кислород- и азотсодержащие соединения)
10 заданий открытого типа:
✓ Структурные формулы всех изомерных одноатомных спиртов C₄H₉OH с названиями по тривиальной, рациональной и современной (IUPAC) номенклатуре.
✓ Уравнения гидратации в кислой среде: 2-метилпропена и триметилэтилена; названия полученных спиртов (правило Марковникова).
✓ Структурные формулы всех альдегидов C₄H₈O с названиями по трём номенклатурам.
✓ Схемы получения ацетона из этилового спирта, пропилена, ацетилена (окисление, гидратация, реакция Кучерова с последующими превращениями).
✓ Уравнения реакций уксусной кислоты с гидроксидом натрия, бромом, пятихлористым фосфором, кетоном (ацетоном), этиловым спиртом; названия продуктов (ацетаты, галогенангидриды, сложные эфиры).
✓ Структурные формулы всех изомерных аминов C₄H₁₁N.
✓ Уравнения реакций анилина: с соляной кислотой (образование хлорида фениламмония), с уксусной кислотой (ацетанилид), с хлористым ацетилом (ацетилирование).
✓ Реакции аминокислот, связанные с относительным расположением функциональных групп (свойства, зависящие от положения –NH₂ и –COOH).
✓ Схема синтеза мономера, необходимого для получения хлоропренового каучука (хлоропрен).
✓ Схема реакции поликонденсации фенола с формальдегидом (фенолформальдегидная смола).
4. Текущий контроль (тестовые задания по углеводам)
10 вопросов с выбором ответа:
✓ К углеводам относятся глюкоза, крахмал, сахароза.
✓ В кровь человека углеводы поступают в виде глюкозы.
✓ К моносахаридам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза.
✓ При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
✓ В процессе фотосинтеза из CO₂ и H₂O образуется глюкоза.
✓ Качественная реакция на глюкозу — реакция "серебряного зеркала" (с аммиачным раствором Ag₂O).
✓ При растворении сахарозы в воде происходит разрушение кристаллической решётки (физический процесс, гидролиз требует нагревания и кислоты).
✓ В состав ДНК и РНК входят остатки углеводов (дезоксирибоза и рибоза).
✓ К дисахаридам относится сахароза (фруктоза и глюкоза — моносахариды; целлюлоза и крахмал — полисахариды).
✓ Расчётная задача: m(осадка) при реакции 50 г 9%-го раствора глюкозы с 150 г 8%-го раствора аммиачного комплекса серебра — 4,5 г Ag (осадок серебра).
5. Промежуточная аттестация (устный экзамен)
Перечень из 20 вопросов, охватывающих все разделы дисциплины:
✓ Теория строения: основные положения теории А.М. Бутлерова, основные направления развития теории; изомерия органических соединений и её виды (структурная, пространственная); взаимное влияние атомов в молекулах.
✓ Углеводороды: предельные углеводороды (алканы) — общая формула, строение, химические свойства метана, практическое применение; непредельные углеводороды ряда этилена (алкены) — общая формула, электронное и пространственное строение, химические свойства этилена, применение продуктов синтеза в профессии; ацетилен (алкины) — строение, химические свойства, получение и применение в органическом синтезе; ароматические углеводороды — бензол, структурная формула, свойства, получение, применение бензола и гомологов.
✓ Кислородсодержащие соединения: предельные одноатомные спирты — строение, физические и химические свойства, получение и применение этанола; многоатомные спирты — строение, свойства, применение глицерина; фенол — строение, свойства, получение, применение; альдегиды — строение, свойства, применение муравьиного и уксусного альдегидов; предельные одноосновные карбоновые кислоты — строение и свойства уксусной кислоты, практическое применение; жиры — состав, свойства, мыло, синтетические моющие средства, защита природы от загрязнения СМС.
✓ Азотсодержащие соединения: аминокислоты — строение, химические свойства, биологическая роль, применение; анилин — строение, свойства, получение, значение в органическом синтезе; белки как биополимеры — первичная, вторичная и третичная структура, свойства, биологические функции.
✓ Углеводы и ВМС: глюкоза — строение, физические и химические свойства, применение; крахмал и целлюлоза — строение молекул, физические и химические свойства, применение в профессии; общая характеристика высокомолекулярных соединений — состав, строение, реакции получения; волокна природные и химические — представители и применение.
6. Критерии оценки
Для контрольных работ и тестов установлена единая шкала:
✓ "Отлично" — более 90% правильных ответов.
✓ "Хорошо" — 75–90%.
✓ "Удовлетворительно" — 50–74% (для тестов — 50–69%).
✓ "Неудовлетворительно" — менее 50%.
Для устного экзамена — детализированные критерии по четырём уровням: "отлично" — системные и глубокие знания, безупречное владение терминологией; "хорошо" — небольшие недочёты, исправляемые самостоятельно; "удовлетворительно" — недостаточно последовательные знания, ошибки; "неудовлетворительно" — отсутствие знаний.
7. Формируемые компетенции
Освоение дисциплины направлено на развитие общих (ОК 01, ОК 02, ОК 07, ОК 09) и профессиональных компетенций (ПК 1.1, ПК 1.2), что обеспечивает формирование у студентов:
✓ Умений проводить качественный элементный анализ органических веществ; применять номенклатуру и классифицировать органические соединения; определять формулы углеводов и их свойства; распознавать высокомолекулярные соединения по свойствам.
✓ Знаний о строении, свойствах и способах получения углеводородов и их производных; о методах работы с органическими веществами и принципах ресурсосбережения; о применении органических соединений в профессиональной деятельности.
ФОС по органической химии носит комплексный характер и позволяет всесторонне оценить как теоретические знания (строение, номенклатура, свойства классов органических соединений), так и практические навыки (составление уравнений реакций, расчётные задачи, цепочки превращений), обеспечивая фундаментальную химическую подготовку будущих техников-технологов для профессиональной деятельности в биохимическом производстве, связанной с синтезом и анализом органических веществ.