Учебно-методические комплексы

Подробнее

• У4 — проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты.
✓ Знания:
• З1 — особенности строения органических веществ, молекулярное строение, валентные состояния атома углерода.
• З2 — природные источники, способы получения и области применения органических соединений.
• З3 — теоретические основы строения, номенклатуру и классификацию органических соединений.
• З4 — типы связей в молекулах органических веществ.
3. Формы и методы контроля
✓ Текущий контроль: тестирование, решение практических задач, лабораторные работы.
✓ Рубежный контроль: контрольные работы (№1–5 по разделам дисциплины).
✓ Промежуточная аттестация: итоговая контрольная работа (экзамен).
4. Структура контроля по темам дисциплины
✓ Тема 1.1 "Теоретические основы органической химии": тест №1, контрольная работа №1.
✓ Тема 2.1 "Предельные углеводороды": тест №2, контрольная работа №2.
✓ Тема 2.2 "Непредельные углеводороды": тест №2, контрольная работа №3.
✓ Тема 2.3 "Ароматические углеводороды": тест №2, контрольная работа №4.
✓ Тема 3.1 "Гидроксилсодержащие производные УВ": тест №3, контрольная работа №3.
✓ Тема 3.2 "Оксосоединения": тест №3, контрольная работа №4.
✓ Тема 3.3 "Карбоновые кислоты и их производные": тест №4, контрольная работа №4.
✓ Тема 3.4 "Нитросоединения": практическая работа.
✓ Тема 3.5 "Амины": лабораторная работа.
✓ Тема 4.1 "Углеводы": тест №5, контрольная работа №5.
✓ Тема 4.2 "Аминокислоты. Белки": тест №5, контрольная работа №5.
5. Типовые задания для текущего контроля
Тест №1 "Теоретические основы органической химии" (2 варианта)
✓ Вопросы охватывают: типы гибридизации атомов углерода (sp, sp², sp³), валентные углы, общие формулы классов углеводородов, классификацию органических соединений (ациклические, карбоциклические), номенклатуру (суффиксы -ен, -ол, -аль), изомерию, типы реакций (замещения, присоединения, элиминирования, дегидрирования, дегидратации).
Контрольная работа №1 "Теоретические основы органической химии" (2 варианта)
✓ Распределение веществ по классам (алканы, алкены, алкины, спирты, карбоновые кислоты, альдегиды).
✓ Название веществ по систематической номенклатуре.
✓ Определение изомеров и вида изомерии.
✓ Уравнения реакций (дегидрирование этана, гидрирование пропена).
✓ Виды изомерии для соединений C₆H₁₄ и C₄H₈.
Практическая работа №1 "Решение задач по установлению формул органических веществ"
✓ Определение простейшей и молекулярной формулы по массовым долям элементов.
✓ Определение формулы по продуктам горения.
✓ Задачи на нахождение молекулярной формулы по относительной плотности и массовым долям элементов.
Практическая работа №2 "Выполнение упражнений по взаимному превращению углеводородов"
✓ Изомерия и номенклатура алкенов, алкинов, алканов.
✓ Способы получения углеводородов (гидрирование, реакция Вюрца, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование, ароматизация гептана).
✓ Химические свойства (галогенирование, гидрогалогенирование, алкилирование бензола).
✓ Взаимопревращения углеводородов.
Практическая работа №3 "Составление схем синтезов органических веществ с участием оксосоединений"
✓ Строение карбонильной группы (валентное состояние, полярность).
✓ Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.
✓ Способы получения оксосоединений (окисление спиртов, гидратация алкинов).
✓ Химические свойства (восстановление, конденсация).
Практическая работа №4 "Сравнение условий нитрования бензола, нитробензола и фенола"
✓ Нитрование бензола (нитрующая смесь HNO₃ + H₂SO₄, 1:1).
✓ Нитрование нитробензола (нитрующая смесь 1:2, нагревание).
✓ Нитрование фенола (в мягких условиях, образование орто- и пара-нитрофенолов).
✓ Сравнение реакционной способности, влияние заместителей на ориентацию в ароматическом кольце.
6. Лабораторные работы
Лабораторная работа №1 "Исследование свойств ароматических углеводородов"
✓ Растворимость бензола в воде, спирте, эфире.
✓ Горение бензола.
✓ Действие бромной воды и KMnO₄ на бензол (отсутствие обесцвечивания).
✓ Получение бензолсульфокислоты.
✓ Возгонка нафталина.
✓ Нитрование нафталина.
Лабораторная работа №2 "Исследование свойств спиртов и фенолов"
✓ Отношение спиртов к индикаторам (нейтральная среда).
✓ Образование алкоголятов (взаимодействие с Na).
✓ Окисление этанола хромовой смесью (образование альдегида).
✓ Растворимость фенола в воде.
✓ Получение фенолята натрия и его разложение.
✓ Получение трибромфенола (качественная реакция на фенол).
✓ Реакция фенола с FeCl₃ (фиолетовое окрашивание).
Лабораторная работа №3 "Исследование свойств альдегидов и кетонов"
✓ Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой.
✓ Реакция "серебряного зеркала" (окисление аммиачным раствором Ag₂O).
✓ Окисление альдегидов Cu(OH)₂ (образование красного осадка Cu₂O).
✓ Получение йодоформа из ацетона (качественная реакция на кетоны).
7. Итоговая контрольная работа (экзамен)
Итоговая аттестация проводится в форме итоговой контрольной работы (4 варианта). Каждый вариант содержит:
✓ Задание 1: написание структурных формул веществ заданного состава, относящихся к разным классам, составление гомологов, названия веществ.
✓ Задание 2: составление уравнений реакций по генетической схеме, указание типов реакций и условий, названия веществ.
✓ Задание 3: план распознавания трех веществ в пронумерованных пробирках с использованием минимального числа реактивов, написание уравнений реакций.
✓ Задание 4: расчетная задача (выход продукта, массовая доля, объем газа).
8. Критерии оценивания
✓ "5" (отлично): Полное раскрытие содержания, грамотное изложение с использованием химической терминологии, правильное выполнение реакций и расчетов, самостоятельная работа.
✓ "4" (хорошо): Соответствует требованиям на "5", но допущены небольшие пробелы или 1–2 недочета.
✓ "3" (удовлетворительно): Неполное раскрытие содержания, затруднения в определении понятий и составлении уравнений, но общее понимание вопроса.
✓ "2" (неудовлетворительно): Не раскрыто основное содержание, обнаружено незнание большей части материала.

Подробнее

2. Перечень лабораторных работ
Практикум включает 8 работ, последовательно охватывающих основные классы органических соединений:
Лабораторная работа №1 "Получение непредельных углеводородов и исследование их свойств"
✓ Получение этилена дегидратацией этанола в присутствии концентрированной H₂SO₄.
✓ Горение этилена (светящееся пламя).
✓ Взаимодействие этилена с бромной водой (обесцвечивание — качественная реакция на кратную связь) и с раствором KMnO₄ (обесцвечивание).
✓ Получение ацетилена из карбида кальция (CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂).
✓ Горение ацетилена (коптящее пламя).
✓ Взаимодействие ацетилена с бромной водой, KMnO₄ и аммиачным раствором AgNO₃ (образование ацетиленида серебра — качественная реакция на тройную связь у конца цепи).
✓ Контрольные вопросы: изомеры алкенов, механизм электрофильного присоединения, качественные реакции, генетические превращения.
Лабораторная работа №2 "Исследование свойств ароматических углеводородов"
✓ Растворимость бензола в воде (не растворяется), спирте и эфире (растворяется).
✓ Горение бензола (коптящее пламя).
✓ Действие бромной воды на бензол (не обесцвечивается — отличие от алкенов).
✓ Действие KMnO₄ на бензол (не обесцвечивается).
✓ Получение бензолсульфокислоты (сульфирование бензола концентрированной H₂SO₄).
✓ Возгонка нафталина (способность к сублимации).
✓ Нитрование нафталина (образование нитронафталина — оранжевая маслянистая жидкость).
✓ Контрольные вопросы: нитрование бензола (механизм SE), хлорирование бензола (роль катализатора AlCl₃), сульфирование толуола, нитробензола и бромбензола (ориентация заместителей), бромирование нафталина.
Лабораторная работа №3 "Исследование свойств спиртов и фенолов"
✓ Отношение спиртов к индикаторам (нейтральная среда, не изменяют окраску).
✓ Образование алкоголятов (взаимодействие с металлическим Na с выделением H₂). Гидролиз алкоголятов (щелочная среда).
✓ Окисление этанола хромовой смесью (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) — изменение окраски с оранжевой на зеленую, появление запаха альдегида.
✓ Растворимость фенола в воде (ограниченная, повышается при нагревании).
✓ Получение фенолята натрия (растворение фенола в NaOH) и его разложение (выделение фенола при добавлении HCl).
✓ Получение трибромфенола (качественная реакция на фенол — выпадение белого осадка).
✓ Реакция фенола с FeCl₃ (фиолетовое окрашивание — качественная реакция на фенолы).
✓ Контрольные вопросы: реакция этерификации (метанол + уксусная кислота), действие этанола на организм, области применения фенола.
Лабораторная работа №4 "Исследование свойств альдегидов и кетонов"
✓ Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой (образование окрашенного продукта).
✓ Реакция "серебряного зеркала" (окисление альдегидов аммиачным раствором Ag₂O с выделением металлического серебра на стенках пробирки).
✓ Окисление альдегидов гидроксидом меди(II) (Cu(OH)₂ + альдегид → Cu₂O↓ красного цвета).
✓ Получение йодоформа из ацетона (йодоформная проба — выпадение желтого осадка CHI₃).
✓ Контрольные вопросы: кислая среда формальдегида (образование муравьиной кислоты), альдольная и кротоновая конденсация ацетальдегида, сравнительная характеристика альдегидов и кетонов.
Лабораторная работа №5 "Изучение свойств карбоновых кислот и их производных"
✓ Окисление муравьиной кислоты (HCOONa + KMnO₄ + H₂SO₄ → CO₂↑ — выделение газа, помутнение баритовой воды).
✓ Разложение муравьиной кислоты (HCOOH → CO↑ + H₂O — газ горит синим пламенем).
✓ Свойства щавелевой кислоты (получение оксалата натрия, разложение до CO и CO₂).
✓ Свойства олеиновой кислоты (непредельной) — обесцвечивание бромной воды и раствора KMnO₄.
✓ Получение уксусноэтилового эфира (реакция этерификации: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O).
✓ Контрольные вопросы: ассоциация молекул уксусной кислоты, сходство и отличие муравьиной и уксусной кислот, расчетная задача на выход эфира.
Лабораторная работа №6 "Исследование свойств анилина"
✓ Растворимость анилина в воде (ограниченная).
✓ Образование солей анилина (с H₂SO₄ и HCl) и их разложение (выделение анилина при добавлении щелочи).
✓ Цветные реакции анилина (с K₂Cr₂O₇ и H₂SO₄ — синее окрашивание, с газетной бумагой — оранжевое).
✓ Бромирование анилина (образование 2,4,6-триброманилина — белый осадок).
✓ Контрольные вопросы: способы получения аминов, основные свойства аминов (неподеленная электронная пара на азоте), сульфирование анилина.
Лабораторная работа №7 "Изучение свойств углеводов"
✓ Окисление глюкозы реактивом Фелинга (Cu(OH)₂ + глюкоза → Cu₂O↓ красного цвета) — доказательство наличия альдегидной группы.
✓ Окисление глюкозы аммиачным раствором Ag₂O (реакция "серебряного зеркала").
✓ Свойства сахарозы: наличие гидроксильных групп (образование сахарата меди), отсутствие восстанавливающей способности (не окисляется).
✓ Свойства лактозы: наличие гидроксильных групп и восстанавливающая способность (восстанавливает Cu(OH)₂).
✓ Кислотный гидролиз целлюлозы (действие концентрированной H₂SO₄, последующее обнаружение глюкозы реактивом Фелинга).
✓ Контрольные вопросы: доказательство строения глюкозы (альдегид + многоатомный спирт), восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, строение амилозы, амилопектина и целлюлозы, конечный продукт гидролиза крахмала и целлюлозы (глюкоза).
Лабораторная работа №8 "Исследование свойств белков"
✓ Буферные свойства раствора белка (способность поддерживать pH при добавлении кислоты или щелочи).
✓ Обратимое осаждение белков (высаливание сульфатом аммония, растворение при разбавлении водой).
✓ Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами (денатурация).
✓ Биуретовая реакция (фиолетовое окрашивание — качественная реакция на пептидные связи).
✓ Ксантопротеиновая реакция (желтое окрашивание при действии концентрированной HNO₃ — качественная реакция на ароматические аминокислоты).
✓ Контрольные вопросы: денатурация и факторы, ее вызывающие; реакция на серу в белках (ацетат свинца); распознавание растворов белка, уксусной кислоты, мыла и подсолнечного масла.
3. Технические особенности выполнения работ
✓ Оборудование: штатив с пробирками, газоотводные трубки, спиртовка, водяная баня, воздушный холодильник, микроскоп, предметное стекло.
✓ Реактивы: Этанол, концентрированная H₂SO₄, карбид кальция, бромная вода, KMnO₄, формалин, ацетон, фуксинсернистая кислота, аммиачный раствор Ag₂O, муравьиная, щавелевая, олеиновая и уксусная кислоты, анилин, растворы глюкозы, лактозы, сахарозы, крахмальный клейстер, белок.
✓ Техника безопасности: Опыты с бензолом, анилином, концентрированными кислотами и щелочами проводить в вытяжном шкафу. Органические растворители легковоспламеняющиеся. Соединения тяжелых металлов и ароматические амины ядовиты. Работы с газоотводными трубками проводить аккуратно, избегая засасывания жидкости.
4. Оформление отчета
✓ Для каждой лабораторной работы оформляется письменный отчет, содержащий цель работы, ход выполнения (с описанием наблюдений), уравнения реакций, выводы.
✓ В отчете должны быть отражены ответы на контрольные вопросы и вопросы преподавателя.
✓ При выполнении опытов с качественными реакциями обязательно указывать наблюдаемые признаки реакций (изменение окраски, выпадение осадка, выделение газа, запах).

Подробнее

химический анализ) и знаниям (особенности строения органических веществ, природные источники, номенклатура и классификация, типы связей).
2. Перечень практических работ
Практикум включает 5 работ, последовательно охватывающих основные темы органической химии:
Практическая работа №1 "Решение задач по установлению формул органических веществ"
✓ Нахождение простейшей и молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов (алгоритм: перевод масс в моли, нахождение молярного отношения, определение простейшей формулы).
✓ Нахождение формулы вещества по продуктам горения (алгоритм: определение массы C и H по CO₂ и H₂O, расчет массы сожженного вещества через молярный объем, установление молекулярной формулы по отношению массы к простейшей).
✓ Задачи для самостоятельного решения (5 задач): определение формулы углеводорода по массовой доле углерода и плотности, по массовым долям элементов и молекулярной массе, по массовым долям элементов с учетом числа атомов хлора, по продуктам горения.
Практическая работа №2 "Выполнение упражнений по взаимному превращению углеводородов"
✓ Изомерия и номенклатура углеводородов: написание изомеров алкена состава C₆H₁₂, названия соединений по международной номенклатуре (ИЮПАК), составление структурных формул по названиям.
✓ Способы получения углеводородов: получение 3,4-диметилгексана гидрированием алкена и по реакции Вюрца; получение 2-метилбутен-2 из спирта (дегидратация), из алкана (дегидрирование) и из галогенпроизводного (дегидрогалогенирование); получение пропина из пропилового спирта; получение ароматического углеводорода из гептана (ароматизация, дегидроциклизация).
✓ Химические свойства: хлорирование этана (механизм радикального замещения), присоединение йодоводорода к изобутену (правило Марковникова, механизм электрофильного присоединения), превращение бутин-1 → бутин-2 (изомеризация), алкилирование бензола пропеном (механизм электрофильного замещения), правило ориентации в ароматическом кольце (орто-пара-ориентанты и мета-ориентанты).
✓ Взаимопревращения: циклобутан → 1-йодбутан → н-октан → этилбензол; получение бензола из метана (через ацетилен), расчет объема метана для получения 7,8 г бензола.
Практическая работа №3 "Составление схем синтезов органических веществ с участием оксосоединений"
✓ Строение карбонильной группы: зарисовка группы C=O, указание валентного состояния (sp²), длин связей, полярности (смещение электронной плотности к кислороду).
✓ Изготовление шаро-стержневых моделей формальдегида, ацетальдегида и ацетона, зарисовка моделей.
✓ Изомерия и номенклатура: названия альдегидов и кетонов по ИЮПАК (2,2-диметилпропаналь, 3-метил-2-пентанон), составление структурных формул по названиям (2-метил-2-фенилбутаналь, 2,2,4-триметилпентанон-3), написание всех изомеров состава C₅H₁₀O.
✓ Способы получения оксосоединений: окисление бутанола-1 (→ бутаналь), окисление 2,4-диметилпентанола-3 (→ 2,4-диметилпентанон-3), получение бутанон-2 из бутанола-1 (окисление до бутаналя, затем до кетона), получение карбонильного соединения гидратацией бутин-1 (→ бутаналь).
✓ Химические свойства: восстановление 2-метилгексанон-3 (→ 2-метилгексанол-3), реакция альдольной конденсации (для альдегидов с α-водородным атомом).
Практическая работа №4 "Сравнение условий нитрования бензола, нитробензола и фенола"
✓ Нитрование бензола: нитрующая смесь HNO₃ + H₂SO₄ (1:1), комнатная температура, энергичное встряхивание до полного растворения, образование нитробензола (желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля).
✓ Нитрование нитробензола: нитрующая смесь 1:2 (больше H₂SO₄), нагревание на водяной бане 20 минут, образование м-динитробензола (кристаллическое вещество).
✓ Нитрование фенола: разбавленная HNO₃, охлаждение, мягкие условия, образование смеси орто- и пара-нитрофенолов (окрашенные кристаллические вещества).
✓ Сравнение реакционной способности: фенол > бензол > нитробензол. Объяснение: гидроксильная группа — активирующий орто-пара-ориентант, нитрогруппа — дезактивирующий мета-ориентант.
Практическая работа №5 "Составление структурных формул углеводов"
✓ Реакции глюкозы, доказывающие наличие пяти OH-групп (образование пентаацетата глюкозы) и одной карбонильной группы (реакции с Cu(OH)₂ и Ag₂O).
✓ Отличие Д-глюкозы от Д-галактозы: конфигурация атома C-4 (написание альдегидной и циклической формул).
✓ Фуранозные и пиранозные формы глюкозы и фруктозы (циклические полуацетали).
✓ Восстановление Д-(+)-галактозы до шестиатомного спирта (галактит/дульцит), вопрос об оптической активности полученного спирта.
✓ Ацилирование Д-фруктозы в циклической форме (образование эфиров).
✓ Различие сахарозы и мальтозы: сахароза — невосстанавливающий дисахарид (нет свободной полуацетальной OH-группы), мальтоза — восстанавливающий (реакции с Cu(OH)₂ и Ag₂O).
✓ Строение тринитрата целлюлозы (пиранозная формула, этерификация трех OH-групп каждого звена).
✓ Изготовление модели молекулы глюкозы из пластилина (зарисовка модели в отчет).
3. Технические особенности выполнения заданий
✓ Расчетные задачи: При нахождении формулы по массовым долям элементов необходимо перевести массы в количества вещества (моль), найти наименьшее отношение, получить простейшую формулу. При нахождении формулы по продуктам горения — определить массы C и H, убедиться в отсутствии кислорода (если масса суммы C и H равна массе сожженного вещества), найти отношение C:H.
✓ Номенклатура: Для названия алканов выбирается самая длинная цепь, нумерация от ближайшего к заместителю конца. Для алкенов и алкинов нумерация от ближайшего к кратной связи конца. Для альдегидов и кетонов — нумерация от карбонильного углерода (для альдегидов он всегда первый).
✓ Реакции: Реакция Вюрца — взаимодействие галогеналканов с металлическим Na (удвоение числа атомов углерода). Дегидратация спиртов — при нагревании с H₂SO₄ (образование алкенов). Дегидрогалогенирование — действие спиртового раствора щелочи на галогенпроизводные. Правило Марковникова — при присоединении HX к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.
✓ Ориентация в ароматическом кольце: Заместители I рода (OH, CH₃, NH₂, галогены) — орто-пара-ориентанты, активируют кольцо (кроме галогенов). Заместители II рода (NO₂, SO₃H, COOH) — мета-ориентанты, дезактивируют кольцо.
4. Оформление отчета
✓ Для каждой практической работы оформляется письменный отчет, содержащий цель работы, ход выполнения (с решениями задач, уравнениями реакций, структурными формулами), выводы.
✓ В работах по расчетным задачам требуется приводить подробные решения с пояснениями каждого действия.
✓ В работах по номенклатуре и изомерии — структурные формулы всех изомеров и названия по ИЮПАК.
✓ В работах по генетическим превращениям — уравнения реакций с указанием условий и типов реакций.
✓ В работе по сравнению нитрования — таблица с условиями (состав нитрующей смеси, температура, время) и вывод о реакционной способности.